2남 1녀 중 막내. 안정환과 비슷한 부류(?)의 인물로 귀공자 외모와 다르게 찢어지도록 가난한 유년시절을 보냈다고 한다. 서울시 동작구 사당동 재개발 지역의 판자촌 산동네에서 살았는데, 재개발 지역 중에서도 마지막까지 남았던 집이 자신의 집이었다고 한다.
퇴거조치가 떨어지면 다른 재개발 지역으로 이사하고 또 마지막까지 남았다고 한다. 어느 날은 귀가했는데 대문이 헐려 나가고, 집 대문이 없는 날은 집벽의 빈틈으로 들어오고, 어떤 날은 집 벽이 헐려서 눈 뜨면 산 아래가 다 보일 정도였다고 한다. 그래서 유년시절은 학업보다 알바를 많이 했다고 한다. 가난 탓에 배불리 먹지 못했지만 유전 탓인지 어릴 적부터 키가 커서 종종 성인으로 취급을 받았고, 이를 깨달은 정우성은 중학교 3학년 때 서문여고 앞 햄버거 집에 재수생으로 속이고 알바를 한다.
그리고 고1 때 학교를 자퇴하고 아예 생업전선에 뛰어들어 여러 알바를 계속하였는데, 그 햄버거집은 정우성을 보기 위해 매번 여학생들이 북새통을 이뤘다고 한다. 햄버거 가게 화장실로 가는 벽면에는 정우성을 연모하는 여학생들의 낙서가 상당했다고 하니 어느 정도 인기였을지 짐작 갈 정도. 그 바람에 사장이 시급도 올려줬다고 한다
영화 비트에서 혼다 CBR 600F3을 최대 속력으로 유지하고 타면서 두 눈을 감고 두 팔을 뻗는 명 장면은 남자의 로망이자 전설은 아니고 레전드급의 명 장면으로 회자된다.
경기상업고등학교에 진학하고도 커피숍에서 알바하던 시절, 업계 사람에게 캐스팅되어 모델 일을 시작하고 그렇게 사회 생활을 시작. 결국 자의 반 타의 반 학업과 연기를 위해 경기상고를 중퇴하고 모델 일과 알바를 겸업하는 중, 우월한 마스크와 기럭지로 주말 예능에 간간히 모습을 비추기도 하고, 업계에서의 인지도 상승으로 연기 경험이 없었던 정우성은 1994년 영화 '구미호' 를 통해 깜짝 데뷔했다. 이 때의 연기는 자신이 봐도 못 봐주겠다고 할 정도.
뒤를 이어 허영만의 만화를 원작으로 한 SBS 미니시리즈 아스팔트 사나이에서 강동준(이병헌, 원작에서는 이강토)의 동생 동석으로 등장, 반항적인 카리스마를 뿜어내며 주목받는 신인으로 대중들에게 눈도장을 찍었다. 이 땐 최민수가 드라마 '모래시계'로 터프한 이미지를 완전히 구축하여 큰 인기를 얻고 있던 시기로, 최민수의 뒤를 이을 배우로 같은 드라마에 출연한 이정재가 거론되었으나 이정재가 모래시계 이후 방위병으로 입대하는 바람에 바로 정우성으로 이어져 오게 된다. 그러나 심은하와 함께 주연을 맡은 영화 '본투킬'이 흥행에 실패하면서 '얼굴만 잘 생겼지 별 쓸모없는 배우가 되는것 아니냐'는 우려도 나오게 된다...
이후 고소영과 1990년대 청소년들의 로망이 된 '비트'와, 절친 이정재를 만나게 해 준 '태양은 없다'를 찍으며 청춘 스타로 급부상했다.
'비트'와 관련한 일화로는 1994년 주간만화잡지 '영 챔프'에 먼저 연재되던 원작 만화의 인기에 힘입어 1995년 당시 설문 조사가 있었는데, 주인공 '이 민' 역으로 어느 청춘 스타가 어울리겠냐는 물음에 정우성이 1위를 차지한 것. 2위는 이정재였다. 이후 당연하게도 1996년 크랭크인하면서 주인공은 정우성이 되었다. 영화 '비트'는 1997년 5월에 개봉하여 며칠만에 20여만 명의 관객을 불러모았고, 전국적으로는 100만여 명의 관객 수를 기록하며 당시 시점에서는 청춘 영화로는 드물게 흥행에 성공했다. 특히 비디오 대여점에서 렌탈 순위에 지속적으로 랭크됐고 1990년대 시절의 10대~20대 남성들의 로망이 되면서 수십번도 넘게 돌려 본 경험들이 아주이주아주 많은 것으로 알려져 있다.
이후 '러브'와 '무사'의 연이은 흥행 실패, 그리고 매번 간지나는 역만 맡다 보니 연기력에 대한 비판도 생겼다. 1999년작 러브 개봉 당시 영화평론가 김영진으로부터 '정우성이 일상적이고 디테일한 연기를 이렇게 잘하는 줄 몰랐다'며 극찬을 받은 적이 있으나, 무사에서는 비트 이후 연기가 전혀 진보된 것이 없다는 혹평을 받기도 하였다.[7] 이후 2003년작 똥개'에서 파격적인 연기 변신에 성공하며 연기력이 좋아졌다는 평을 획득하게 된다.
하지만 아직도 연기력은 비판받는다. 20년 가까이 연기를 했는데도 아직 발음이나 표정이 많이 미흡한 편. 특히 발성을 뭉게버리는 버릇이 심해서, 대사할 때 가끔 웅얼거리는 것처럼 들린다. 그나마 빠담빠담에서 연기가 좋아졌다는 평은 있으나, 데뷔부터 지금까지 연기력보다는 분위기와 외모로 특히 남성들에게 인기가 많다보니 연기력은 덜 까일 뿐이다. 출연작도 연기 자체보다는 본인의 이미지와 분위기에 맞는 배역의 출연작이다 보니 연기의 폭이 좁은 편. 그나마 송승헌보다 평이 좋다.
작품 선정이 영 좋지 않다. 대표적으로 중천. 그나마 2008년에는 좋은 놈, 나쁜 놈, 이상한 놈의 박도원 역으로 다시 이름을 알렸다. 연출이나 감독 등 배우 외적인 면으로도 관심이 많은 편이다. 취미로 사진 촬영도 제법 한다는 모양. 그래서 그런지 소니 렌즈교환식 카메라 광고를 맡고 있기도 한다
이지아와의 스캔들로 자의 반 타의 반 작품 활동을 접다가 2012넌 JTBC 창립 작품 빠담빠담을 통해 브라운관으로 복귀했다. 상대 배우는 한지민. 전과자에 애아빠인 캐릭터를 훌륭하게 소화해 냈다는 평. 점점 물 오르는 연기력을 볼 수 있다. 그리고 이어 선택한 2013년작 감시자들이 흥행하면서 성공적으로 복귀했다. 이후 2014년에 출연한 신의 한 수에서도 꽤 괜찮은 연기를 보여줬다. 그 후 종종 소규모 영화에 얼굴을 비치다가 2016년에 비트와 무사의 감독인 김성수 감독의 신작 아수라에 출연하지만 영화의 평가가 호불호가 매우 심한지라....흥행에 실패했다.
아수라에서 연기는 표정이나 다른건 다 괜찮은데 욕 연기와 발음이 어색하다는 평이 대다수다. 사실 아수라에서의 연기는 정말 잘 한 것이다. 특유의 마스크 때문에 욕이 너무 안어울려서 그렇지, 사실 영화에서는 정우성이 정말 불쌍해 보일 정도며 일부 평론가들도 아수라가 정우성의 역대 최고 연기라고 할 정도. 그렇게 권위있는 상은 아니지만 부산 평론가 협회상을 통해 생애 처음으로 남우주연상을 받은 건 이유가 있다.
그러나 그 다음 작품인 한재림 감독의 더 킹에서의 연기는 장면마다 기복이 있어 나쁘지 않은 장면도 있었지만 영화의 초반부에서 한강식(정우성)이 박태수(조인성)에게 대한민국 현대사의 부조리를 설파하는 장광설을 늘어놓는 장면이라던가 사람이 개에게 물려 죽는 모습을 보면서 커피를 마시면서 웃는 장면 등, 몇몇 장면에서 어색하게 보인다는 평가가 있다. 즉 정우성은 악인 역할에는 별로 어울리지 않다는 것
그리고 2011년 3월 20일 이지아와의 열애를 인정하면서 품절이 되었다. 장동건에 이어 정우성까지, 여자들의 보루는 이제 반품된 현빈과 아직까지 난공불락인 강동원밖에 없다. 이제 현빈도 없다. 그런데... 동년 4월 21일 이지아가 서태지와 이혼 소송 중이라는 기사가 떴다. 정확히는 이혼이 아니라 위자료 및 재산 분할 소송이라지만. 사실이라면 이지아와 헤어지겠다는 얘기까지 있었지만 오보라고 하며, 2012년 12월 6일 무릎팍도사에서 기사가 터지기 전에 사실을 알고 있었고, 그 당시 침묵한 것은 나름의 배려라고 밝혔다. 자세한 것은 이지아 문서 참조.
게다가 바로 다음날인 4월 22일이 자신의 생일이어서 이지아와 지인들을 불러 파티를 할 예정이었는데, 이 사건으로 생일 파티를 취소했다는 것이 알려지며 여론의 동정을 받았다.
결국 오랜 친구인 소속사 사장과 단 둘이 술을 펐다고. 또 이정재와 함께 술을 마셨다는 증언도 나왔다. 이정재 문서를 보면 알겠지만 한 번도 흐트러짐 없던 정우성이 술이 떡이 되도록 마셔 인사불성이 되버려 본인이 직접 업어서 데려다줬다고...
그런데 이지아 동정론자에게는 "이지아를 받아들이면 님은 대인배, 거부하면 님은 나쁜남자."라는 압박이 들어오기 시작했다.
내 여자친구가 유부녀일 리가 없어. 어째 중국에서는 졸지에 불륜남 취급을 당하고 있다.
정해진 스케줄 외에는 칩거한다고.
이렇게 아테나는 여러모로 정우성에게 자신의 필모그래피 최악의 작품이 되었다. 정우성의 외모적 매력을 하나도 못 살리는 어리버리한 주인공 캐릭터와 전작격인 아이리스 1보다 못한 스토리 개연성 등으로, 15년만에 드라마 복귀로 주목을 받았던 정우성은 투자 대비 시청률 대망의 책임을 뒤집어쓰며 발연기 논란에까지 휩싸였다. 더욱이 아테나로 만난 이지아 덕에 호구왕, 호구 등의 캐릭터와 함께 가수 윤종신과 닮았다는 사진들이 떠돌면서 윤종신의 사진에 '보급형 정우성'이라는 수식어가 붙는 듯 이미지적으로 많은 금이 갔다
정우성은 연관 검색어로 '정우성 실물'이라는 검색어가 뜰 정도로 실물을 봐야 그 진가가 보인다고들 한다. 흔히 장동건과 함께 후광이 비치는 극소수의 연예인으로 꼽히며 '연예인들의 연예인'이라는 수식어도 있다. 우월한 외모 뿐만 아니라 명랑하고 매너 있는 성격으로 동료 연예인들의 평가가 매우 좋다. 정우성 본인도 다른 연예인들이 정우성의 활동에 자극을 받아 연예인을 꿈꾸며 연예인이 되었다는 얘기를 자주 들어서 알고 있으며, 그에 대한 정우성의 코멘트는 "그렇게 해서 스타가 됐으면, 나한테 뭐라도 해줘야 하는 거 아니에요?"라고 말한적이 있었다고...
구본승, 강심장에서 - 데뷔 전 카페 알바를 할 때부터 연예인들이 정우성 구경을 왔었다. 데뷔 전에 나이트를 가면 당시 휴대폰이 없던 시절에 여자들이 나이트 마감 시간에 30명 이상 줄을 서서 꽃다발과 함께 전화번호가 적힌 쪽지를 주고 갔다. 정우성은 "인연이 있다면 다음 기회에"라는 말을 남기고 같이 차에 타서 뒤를 보면 여자들은 정우성의 뒷 모습을 계속해서 쳐다봤다.
김승우, 상상플러스에서 - 정우성이 최고의 미남이다. 어느날 야구단 모임 때 정우성이 먼저 와서 담배를 피고 앉아있었는데 정말 한 폭의 그림을 보는 듯 했다. 가까이에서 보면 더욱 실감이 난다. 장동건도 잘생겼지만 개인적으로 정우성 같은 얼굴을 더 좋아한다.
장동건, 현장토크쇼 택시에서 - (장동건이 생각하는 최고의 미남은 누구인가라는 질문에) 개인적으로 정우성이 정말 멋지다고 생각한다.
엄지원, 힐링캠프에서 - 똥개 오디션 당시, 오디션장에 갔다가 사람에게서 빛이 나는 것을 보았는데 그게 당시 심사를 하러 온 정우성이었다. 그때 이전이나 이후에도 사람에게서 후광이 비치는 느낌은 정우성이 유일했다.
채정안 - 압구정에 있는 백화점(갤러리아로 추정)에서 쇼핑을 하던 중 한 사람 주변에서 빛이 나고 인파 중에 한 사람만이 보였는데 그게 정우성씨였다. 그 아우라가 너무 대단해서 인사도 못했다. 나중에 알았는데 옆에 구본승씨도 있었다고 하더라.
천상지희 스테파니, 맥심 인터뷰에서 - 자주 가는 미용실에 정우성 선배님이 있었는데 그 카리스마에 압도당해 말도 못 걸었어요. 원래 그런 성격은 아닌데 남자를 보고 그런 느낌은 처음이었음.
조인성 - 연예계 데뷔 전에 아스팔트 사나이를 보고 정우성처럼 되고 싶다는 꿈을 키웠다. 당시는 우성이 형의 멋진 모습 자체에 대한 동경심이었고 지금은 사람 자체로 존경한다고
21세기 대한민국 CF 사상 손에 꼽히는 역대급 레전설 광고였던 2% 부족할 때의 "널 만나고부터 되는 일이 하나도 없어!", "가! 가란 말이야!"라는 대사와 낙엽을 집어던지는 장면의 음료수 광고 주인공이 바로 정우성이다. 상대 모델은 중국의 톱스타 장쯔이. 광고 카피는 "사랑은 언제나 목마르다. 2% 부족할 때." 이 광고는 거의 10년도 넘게 패러디되었을 정도로 최고의 임팩트를 자랑한다.
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